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Registro 57 de 63 para la búsqueda Autor H.  Y Institución Biblioteca Universitaria de Chile 

Síntesis de 1 Bencil 3 [4 Aril 1 piperazinil]carbonil 1H indoles: ligandos con potencial afinidad por el receptor D4

Cuevas Morales, Ignacio Esteban
Pessoa, H.

2008

  • Datos de edición CyberDocs
  • Tipo de Documento Libro
  • Materia Depresión - quimioterapia; serotonina; melatonina; indol
  • Descripción
    En la presente tesis se describe la obtención de una serie de 1 - Bencil - 3 - [4 - Aril ...
    En la presente tesis se describe la obtención de una serie de 1 - Bencil - 3 - [4 - Aril - 1 - piperazinil]carbonil - 1H - Indoles 6(a - f) funcionalizadas como ligandos potencialmente bioactivos en los receptores D4 en el Sistema Nervioso Central . La ruta sintética tiene lugar a través de una secuencia de reacciones de 5 etapas, y comienza con la reacción de Villsmeier - Haack del 1[H] - Indol (1) comercial, en presencia de POCl3 y DMF para generar el 1(H) - Indol - 3 - carboxaldehído (2) con buen rendimiento (85%). El aldehído (2) fue protegido como su N - bencilderivado (3) para ser luego oxidado alcorrespondiente ácido carboxílico (4) con un 80% de rendimiento por tratamienmto con permanganato de potasio. Posterior reacción de (4) con diciclohexilcarbodiimida generó el aducto (5) con rendimiento cuantitativo . Finalmente el indol (5) fue tratado con una serie de arilpiperazinas comerciales para generar las indolamidas 6(a - f) como productos puros con rendimientos de 65 - 92 %.
  • Identificador 14425