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Síntesis y caracterización electroquímica de 4
nitroimidazoles sustituidos en posición uno
Briso Contreras, Pedro Antonio
Squella, J. A.
Bollo, S.
2009
- Datos de edición CyberDocs
- Tipo de Documento Libro
- Materia Nitroimidazoles
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Descripción
Se sintetizó el 1 - metil - 4 - nitroimidazol - 2 ...Se sintetizó el 1 - metil - 4 - nitroimidazol - 2 - carboxaldehído, el cual fue reducido electroquímicamente sobre un electrodo de mercurio, en medio mixto y áprotico, con el fin de estudiar su comportamiento electroquímico, además de la generación del anión radical nitro formado (RNO2. - ). Las técnicas utilizadas fueron polarografía de pulso diferencial (PPD), polarografía TAST y voltametría cíclica (VC).En medio mixto, fueron observados dos picos voltamétricos, el primero correspondiente a la reducción irreversible vía cuatro electrones, cuatro protones del grupo nitro al derivado hidroxilamínico (Ec.1). El segundo pico se debe a la reducción irreversible vía dos electrones, dos protones del grupo aldehído para generar el derivado alcohol (Ec.2) Solo a velocidades de barrido superiores a 5 V/s fue posible observar un desdoblamiento de la primera señal en dos nuevas señales, la primera, correspondiente a la reducción de un electrón para formar el anión radical nitro (Ec.3) y la segunda, a la reducción vía tres electrones, cuatro protones del anión radical nitro a derivado hidroxilaminico (Ec.4). Además, fue posible observar una cuarta señal, correspondiente a la reducción de un electrón para formar el anión radical nitro, pero esta vez, es la especie hidratada (Ec.5).Todas las señales estudiadas sufren desplazamiento a potenciales más catódicos a medida que el medio se alcaliniza y a pH superiores a 9, tanto los Ep y E1/2 como la IIim se independizan con respecto al pH del medio. Además, los valores de potenciales de reducción para el 1 - metil - 4 - nitroimidazol - 2 - carboxaldehído en estos medios, son menores comparados con el resto de los derivados nitroimidazólicos estudiados en el laboratorio. Por otro lado, en medio aprótico solo una señal cuasi reversible es observada, correspondiente a la reducción el grupo nitro a anión radical nitro (Ec.3). La cuasi reversibilidad fue confirmada, usando la teoría desarrollada por Nicholson y un estudio cinético posterior permitió medir la constante de velocidad Heterogénea (ko).
- Identificador 14419