La presente tesis reporta la síntesis, la caracterización electroquímica en medio aprótico y prótico, y la reactividad frente a radicales libres nuevos compuestos 1,4 - dihidropiridínicos (1,4 - DHPs). Los compuestos diseñados presentan dos centros susceptibles a oxidación: el anillo 1,4 - dihidropiridínico y los sustituyentes en la posición - 4 del mismo (indol y o - metoxifenol). Se evaluó el efecto de ambos centros redox en el proceso oxidativo y la influencia de los sustituyentes frente a radicales libres (anión radical superóxido y radicales alquilperoxilo). Los estudios por voltametría de pulso diferencial (VPD), voltametría cíclica (VC) y voltametría de barrido lineal (sobre electrodo rotatorio), mostraron dos señales simples e irreversibles. En el caso de las 1,4 - DHPs que poseen un sustituyente indol en la posición - 4, la primera señal corresponde a la oxidación del anillo dihidropiridínico y la segunda a la oxidación del indol. Las 1,4 - DHPs con un sustituyente o - metoxifenol presentaron un primer proceso oxidativo correspondiente a la oxidación del fenol de la posición - 4 y el segundo paso anódico correspondiente a la oxidación del anillo 1,4 - DHP. Experimentos por electrólisis a potencial controlado (EPC) acoplada con resonancia de espín electrónico (atrapamiento con PBN) confirmaron la generación de un radical piridinio como intermediario de la reacción electródica y la posible formación de otro radical que incluye al segundo núcleo redox. El producto final de la EPC fue estudiado por espectroscopía UV - visible, cromatografía líquida de alta eficiencia (HPLC) y cromatografía gaseosa con detector de masas (GC - MS). Por esta última técnica fue posible identificar en medio aprótico y prótico, al derivado piridínico como producto final de la electro - oxidación. Mediante VC se estudió la interacción de los derivados frente al O2● electrogenerado. Por este método, se encontró que los derivados o - metoxifenol 1,4 - DHPs disminuyeron en un 50% la razón de corriente de la cupla O2/ O2●. Mediante espectroscopía UV - visible se establecieron las constantes cinéticas de pseudo primer orden para la reacción de los derivados frente al O2●, las que fueron determinadas de manera indirecta en función de la especie aniónica. Por esta técnica, los derivados C4 - indolil 1,4 - DHP fueron los más reactivos. La reactividad frente a los radicales alquilperoxilo arrojó resultados similares.En todos los experimentos se comparó los resultados a los compuestos no sustituidos y 1,4 - DHPs comerciales, siendo los compuestos sintetizados, los más reactivos. El producto final de la reacción entre los derivados y los radicales estudiados correspondió al derivado piridínico.